Μετά την εκλογή του ως Προέδρου του ΣΥΡΙΖΑ, ο Στέφανος Κασσελάκης έχει αρχίσει τη διαδικασία εκπλήρωσης των στρατολογικών του υποχρεώσεων βάσει της ισχύουσας νομοθεσίας για τους μόνιμους κατοίκους στο εξωτερικό. Σύμφωνα με την νομοθεσία, οι Έλληνες Εξωτερικού μπορούν να εκπληρώσουν τις στρατιωτικές τους υποχρεώσεις μέχρι το 38ο έτος της ηλικίας τους, εκπληρώντας 20 ημέρες υπηρεσία στις Ελληνικές Ένοπλες Δυνάμεις και εξαγοράζοντας το υπόλοιπο της θητείας τους.
Ο Στέφανος Κασσελάκης συζήτησε το θέμα της εκπλήρωσης των στρατολογικών του υποχρεώσεων με τον ναύαρχο Αποστολάκη, τον τελευταίο δεκαήμερο του Αυγούστου. Στη συνέχεια, ο ναύαρχος αιτήθηκε περαιτέρω ενημέρωση από την αρμόδια Διεύθυνση Στρατολογίας, η οποία ενημέρωσε τον Πρόεδρο του ΣΥΡΙΖΑ. Σύμφωνα με δημοσιογραφικές πηγές, ο Κασσελάκης εξακολουθεί να είναι νομίμως απαλλαγμένος από την στρατιωτική υπηρεσία ως μόνιμος κάτοικος του εξωτερικού. Ωστόσο, η πιθανή στράτευσή του αναμένεται να προκαλέσει συζητήσεις και να αυξήσει την δημοφιλία του, κάτι που δεν είναι ευπρόσδεκτο από την κυβέρνηση ενόψει των ευρωεκλογών.
Σύμφωνα με πληροφορίες, ο Στέφανος Κασσελάκης δεν σκοπεύει απλώς να εκπληρώσει τις στρατιωτικές του υποχρεώσεις, αλλά έχει εκφράσει την επιθυμία να παρουσιαστεί σε ένα Κέντρο Νεοσυλλέκτων στην παραμεθόρια περιοχή και να τοποθετηθεί στο πιο απομακρυσμένο φυλάκιο, όπως για παράδειγμα στη Ρω.