Με την επανεκλογή του στον Λευκό Οίκο, ο Ντόναλντ Τραμπ γίνεται ο δεύτερος πρόεδρος στην ιστορία των ΗΠΑ που κερδίζει δύο μη συνεχόμενες θητείες.
Ο πρώτος πρόεδρος που τα κατάφερε αυτό ήταν ο Γκρόβερ Κλίβελαντ, ο οποίος υπηρέτησε ως ο 22ος πρόεδρος νικώντας στις εκλογές του 1884 και ως 24ος πρόεδρος επικρατώντας στην αναμέτρηση του 1892. Αν και ο Κλίβελαντ αντιμετώπισε διάφορες δυσκολίες κατά την πορεία του προς τον Λευκό Οίκο, κατάφερε να ξεπεράσει τις δυσκολίες και να αναλάβει την ηγεσία των ΗΠΑ το 1884.
Ο Κλίβελαντ έγινε γνωστός ως ο πρόεδρος του βέτο, καθώς άσκησε βέτο σε περισσότερα νομοσχέδια από οποιονδήποτε από τους προκατόχους του αθροιστικά. Παρόλα αυτά, έχασε την επανεκλογή του το 1888 απέναντι στον Ρεπουμπλικανό Μπέντζαμιν Χάρισον. Η απάντηση που έδωσε όταν του ζητήθηκε να εξηγήσει την ήττα του, δείχνει τον χαρακτήρα του: “Γιατί ο Χάρισον πήρε περισσότερες ψήφους από εμένα”.
Παρά την ήττα του, ο Κλίβελαντ δεν έδειξε εμμονή για την επανεκλογή του. Ήταν χαρούμενος εκτός πολιτικής και απόλαμβανε το ψάρεμα. Η σύζυγός του, Φράνσις, όμως, είχε διαφορετική άποψη για την εξουσία. Μετά την αποχώρηση τους από τον Λευκό Οίκο το 1888, είπε σε έναν από το υπηρετικό προσωπικό: “Άσε τα πάντα όπως ακριβώς είναι. Γιατί σε τέσσερα χρόνια από σήμερα θα επιστρέψω”.